O último confronto entre Flamengo e Peñarol aconteceu em 2019, no ano mágico rubro-negro, também na Libertadores. As duas equipe estavam no grupo D.
Na primeira partida, no Maracanã, os uruguaios venceram por 1 a 0, com Gabigol sendo expulso e Arrascaeta sequer entrando em campo, por opção de Abel Braga.
Na sexta e decisiva rodada da fase de grupos, o Rubro-Negro foi até Montevidéu precisando apenas de um empate para se classificar, e acabou segurando o 0 a 0, superando os traumas de anos anteriores e passando para o mata-mata. O Peñarol acabou ficando em 3º lugar e sendo eliminado.
